Вышедшие номера
Home » Оптика и спектроскопия » Год 2021, выпуск 12 » Статья стр. 1515
<<<>>>
Механизм зависимости флуоресцентных свойств тетраарилтетрацианопорфиразина и его производных от вязкости
DOI: 10.21883/OS.2021.12.51739.2507-21
Government Research Program , Government Research Program “Photonics, Opto- and Microelectronics 1.4.01”
Ивашин Н.В.1
1Институт физики им. Б.И. Степанова Национальной академии наук Беларуси, Минск, Беларусь
Поступила в редакцию: 2 июля 2021 г.
В окончательной редакции: 19 августа 2021 г.
Принята к печати: 31 августа 2021 г.
Выставление онлайн: 1 октября 2021 г.
PDF версия
Проведены квантово-химические расчеты конформационной структуры в основном и в возбужденных состояниях тетраарилтетрацианопорфиразина (H2-Pz(Ph)4(CN)4) и его производных, которые рассматриваются в качестве перспективных фотосенсибилизаторов фотодинамического действия с функцией флуоресцентного контроля степени разрушения раковых клеток. Показано, что в отсутствие специфических взаимодействий с растворителем для данных соединений характерна плоская структура макроцикла как в основном, так и возбужденном S1-состоянии. Среди низколежащих возбужденных состояний отсутствуют таковые, заселение которых может приводить к тушению флуоресценции за счет заметного изменения положения фенильных колец относительно макроцикла по торсионной координате. Это позволяет исключить отнесение данных соединений к флуоресцентным роторам, как это предполагалось ранее. Установлено, что H2-Pz(Ph)4(CN)4 и его производные в растворе образуют сольватные комплексы с кислородсодержащими молекулами растворителя (вода, метанол, этанол, глицерин, тетрагидрофуран) с участием атомов H и N пиррольных и пирролениновых колец соответственно. Для данных комплексов характерно неплоскостное искажение макроцикла, которое существенно увеличивается в S1-состоянии и приводит к большим смещениям периферических заместителей перпендикулярно макроциклу. Конформационная динамика в S1-состоянии сопровождается уменьшением энергетического зазора Delta E(S_0-S_1), увеличением спин-орбитального взаимодействия между возбужденными состояниями, а также ангармоничности валентных NH-колебаний. Все эти факторы приводят к уменьшению времени жизни флуоресценции (tauF) H2-Pz(Ph)4(CN)4 и их производных в растворе, способствуют зависимости tauF от вязкости среды. Ключевые слова: тетраарилтетрацианопорфиразин, производные тетраарилтетрацианопорфиразина, конформационная структура, квантово-химические расчеты.
  1. Kuimova M.K., Botchway S.W., Parker A.W., Balaz M., Collins H.A., Anderson H.L., Suhling K., Ogilby P.R. // Nat. Chem. 2009. V. 1. N 1. P. 69--73
  2. Vysniauskas A., Balaz M., Anderson H.L., Kuimova M.K. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2015. V. 17. P. 7548--7554
  3. Vysniauskas A., Qurashi M., Gallop N., Balaz M., Anderson H.L., Kuimova M.K. // Chem. Sci. 2015. V. 6. P. 5773--5778
  4. Shimolina L.E., Izquierdo M.A., Lopez-Duarte I., Bull J.A., Shirmanova M.V., Klapshina L.G., Zagaynova E.V., Kuimov M.K. // Sci. Rep. 2017. V. 7. P. 41097. doi 10.1038/srep41097
  5. Ширманова М.В., Балалаева И.В., Леканова Н.Ю., Мысягин С.А., Брилкина А.А., Клапшина Л.Г., Загайнова Е.В. // Биофизика. 2011. Т. 56. N 6. С. 1117--1124
  6. Izquierdo M.A., Vyv sniauskas A., Lermontova S.A., Grigoryev I.S., Shilyagina N.Y., Balalaeva I.V., Klapshina L.G., Kuimova M.K. // J. Mater. Chem. B. 2015. V. 3. N 6. P. 1089-1096
  7. Lermontova S.A., Grigoryev I.S., Shilyagina N.Yu., Peskova N.N., Balalaeva I.V., Shirmanova M.V., Klapshina L.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. V. 86. N 6. P. 1330--1338
  8. Lermontova S.A., Grigor'ev I.S., Ladilina E.Yu., Balalaeva I.V., Shilyagina N.Yu., Klapshina L.G. // Russ. J.Coord. Chem. 2018. V. 44. N 4. P. 301--315
  9. Van Straten D., Mashayekhi V., de Bruijn H.S., Oliveira S., Robinson D.J. // Cancers. 2017. V. 9. N 2. P. 1--54
  10. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery Jr. J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam N.J., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2009
  11. Caricato M., Mennucci B., Tomasi J., Ingrosso F., Cammi R., Corni S., Scalmani G. // J. Chem. Phys. 2006. V. 124. P. 124520
  12. Ивашин Н.В., Терехов С.Н. // Опт. и спектр. 2019. T. 126. C. 285; Ivashin N.V., Terekhov S.N. // Opt. Spectrosc. 2019. V. 126. N 3. P. 205--215
  13. Ивашин Н.В., Терехов С.Н. // Опт. и спектр. 2020. Т. 128. N 11. С. 1636--1645; Ivashin N., Terekhov S.N. // Opt. Spectrosc. 2020. V. 128. N 11. P. 1768--1777
  14. Torres E., DiLabio G. // J. Phys. Chem. Lett. 2012. V. 3. P. 1738--1744
  15. Caricato M., Mennucci B., Tomasi J., Ingrosso F., Cammi R., Corni S., Scalmani G. // J. Chem. Phys. 2006. V. 124. P. 124520
  16. Flukiger P., Luthi H.P., Portmann S., Weber J. Molekel 5.4.0.8. Swiss Center for Scientific Computing, Manno, Switzerland, 2009
  17. Dennington R.D.II, Keith T., Millam J., Eppinnett K., Hovell W.L., Gilliland R. 2008 GaussView, Version 5.0 Semichem, Inc., Shawnee Mission, KS
  18. Шилягина Н.Е. Автореф. дис. [Электронный ресурс] Режим доступа: http://www.science.vsu.ru/dissertations/672
  19. Ивашин Н.В., Пархоц О.П. // Опт. и спектр. 2004. T. 97. N 3. C. 381--392; Ivashin N.V., Parkhots O.P. // Opt. Spectrosc. 2004. V. 97. N 3. P. 357--368
  20. Ивашин Н.В., Щупак Е.Е. // Опт. и спектр. 2011. Т. 110. N 5. С. 741--751; Ivashin N.V., Shchupak E.E. // Opt. Spectrosc. 2011. V. 110. N 5. P. 694--704
  21. Gentemann S., Medforth C.J., Forsyth T.P., Nurco D.J., Smith K.M., Fajer J., Holten D. // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. N 16. P. 7363--7368
  22. Charlesworth P., Truscott T.G., Medforth C.J., Smith K.M. // Chem. Soc. Far. Trans. 1994. V. 90. N 8. P. 1073--1076
  23. Gentemann S., Medforth C.J., Ema Т., Nelson N.Y., Smith K.M., Fajer J., Holten D. // Chem. Phys. Lett. 1995. V. 245. P. 441--447
  24. Shelhutt J.A., Song X.-Z., Ma J.-G., Jia S.-L., Jent-zen W., Medforth C.J. // Chem. Soc. Rev. 1998. V. 27. N 1. P. 31--42
  25. Barkigia K.M., Nurco D.J., Renner M.W., Melamed D., Smith K.M., Fajer J. // J. Phys. Chem. B. 1998. V. 102. P. 322--326
  26. Chirvony V.S., van Hoek A., Galievsky V.A., Sazanovich L.V., Schaafsma T.J., Holten D. // J. Phys.Chem. B. 2000. V. 104. P. 9909--9917
  27. Retsek J.L., Gentemann S., Medforth C.J., Smith K.M., Chirvony V.S., Fajer J., Holten D. // J. Phys. Chem. B. 2000. V. 104. P. 6690--6693
  28. Lee J.-E., Yang J., Gunderson V.L., Wasielewski M.R., Kim D. // J. Phys. Chem. Lett. 2010. V. 1. N 1. P. 284--289
  29. Сагун Е.И., Зенькевич Э.И., Кнюкшто В.H., Панарин А.Ю., Семейкин А.С., Любимова Т.В. // Опт. и спектр. 2012. T. 113. N 4. С. 431--443; Sagun E.I., Zenkevich E.I., Knyukshto V.N., Panarin A.Yu., Semeikin A.S., Lyubimova T.V. // Opt. Spectrosc. 2012. V. 113. N 4. P. 388-400
  30. Isakau H.A., Parkhats M.V., Knyukshto V.N., Dzhagarov B.M., Petrov E.P., Petrov P.T. // J. Photochem. Photobiol. B. 2008. V. 92. P. 165-174
  31. Chachisvilis М., Chirvony V.S., Shulga A.S., Kallenbring B., Larsson S., Sundstrom V. // J. Phys. Chem. 1996. V. 100. P. 13867-13873
  32. Burgner R.P., Ponte-Goncalver A.M. // J. Chem. Phys. 1974. V. 60. N 7. P. 2942-2944
  33. Соловьев К.Н., Кнюкшто В.Н., Цвирко М.П., Градюшко А.Г. // Опт. и спектр. 1976. Т. 41. N 6. С. 964-970.

Подсчитывается количество просмотров абстрактов ("html" на диаграммах) и полных версий статей ("pdf"). Просмотры с одинаковых IP-адресов засчитываются, если происходят с интервалом не менее 2-х часов.

Дата начала обработки статистических данных - 27 января 2016 г.

Учредители

Издатель

© 2024 Физико-технический институт им. А.Ф. Иоффе Российской академии наук
Powered by webapplicationthemes.com - High quality HTML Theme